Gás Nobre, neste post vamos falar sobre os tipos de Isomeria: plana e espacial. Mas, antes, vamos relembrar um pouco esse conceito.

A Isomeria começou a ser estudada em 1823, quando os químicos Liebig e Wohler criaram, respectivamente o isocianato de prata (AgCNO) e o cianato de prata (AgNCO). A Isomeria foi comprovada quando Wohler conseguiu sintetizar a uréia a partir do sal cianato de amônio, obtido a partir da amônia:

Síntese da ureia a partir do aquecimento do cianato de amônio

Com isso, Wohler percebeu que tanto o cianato de amônio quanto a ureia tinham os mesmos constituintes químicos. Em outras palavras a mesma fórmula molecular. A partir daí, definiu-se isomeria como: “Isomeria é um fenômeno em que dois ou mais compostos químicos com propriedades diferentes apresentam a mesma fórmula molecular e fórmulas estruturais diferentes.”

A isomeria é dividida em duas partes: Isomeria plana ou constitucional e a Isomeria espacial ou estereoisomeria. Por sua vez, elas são divididas em subgrupos, que veremos a seguir.

Isomeria Plana

Na isomeria plana ou isomeria constitucional, é o caso de isomeria em que os isômeros podem ser diferenciados pelas suas fórmulas estruturais planas. Os compostos que apresentam essa características são chamados de isômeros planos.

Isomeria de cadeia

A Isomeria de cadeia ocorre quando os átomos de carbono apresentam cadeias diferentes e a mesma função química. Exemplo:

Estrutura molecular do butano (C₄H₁₀):

Estrutura molecular do metilpropano (C₄H₁₀):

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Isomeria de compensação

É um tipo de isomeria em que em que os isômeros pertencem a mesma função, têm o mesmo tipo de cadeia, mas se diferenciam na posição relativa do heteroátomo. Um exemplo são as estruturas moleculares do Metoxipropano e do Etoxietano (C₄H₁₀O)

Metoxipropano: H₃C – O – CH₂ – CH₂ – CH₃ (heteroátomo está entre os carbonos 1 e 2)

Etoxietano: H₃C – CH₂ – O – CH₂ – CH₃ (heteroátomo está entre os carbonos 2 e 3)

Isomeria de função

Aqui, a diferença entre os isômeros está no grupo funcional. Um exemplo é a fórmula molecular C₂H₆O, em que um isômero (metoximetano) é do grupo dos éteres, já o outro (etanol) é do grupo dos álcoois.

Metoximetano: H₃C – O – CH₃

Etanol: H₃C – CH₂ – OH

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Isomeria de posição

Na Isomeria plana de posição, os isômeros pertencem à mesma função, têm a mesma característica de cadeia, mas são diferentes quanto à posição de algum  substituinte (grupo funcional, insaturação e ramificação). Um exemplo:

Tautomeria

A tautomeria ou isomeria dinâmica é vista como um caso específico de isomeria de função. O que acontece é que, neste caso, um isômero pode transformar-se em outro pela alteração na posição de um elemento na cadeia. Veja o exemplo:

Estrutura molecular de etanal C₂H₄O:

Estrutura molecular de etenol C₂H₄O:

Tipos de Isomeria: plana e espacial

Esse tipo de isomeria pode apresentar um equilíbrio entre os seus isômeros, nos quais são denominados equilíbrios aldo-enólico (entre um aldeído e um enol) e ceto-enólico (entre uma cetona e um enol) como o exemplo abaixo:

Tipos de Isomeria: Plana e Espacial

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Isomeria Espacial

No caso da Isomeria espacial, a diferença entre os isômeros só pode ser vista por meio da orientação de seus átomos no espaço.

Isomeria geométrica

Na Isomeria geométrica ou cis-trans, a diferença é que no isômero denominado como cis, os ligantes estão do mesmo lado da dupla ligação ou em compostos cíclicos, no mesmo lado do plano. Já os ligantes do isômero trans estão em lados opostos. Veja o exemplo abaixo:

Tipos de Isomeria: plana e espacial

Fórmula molecular C₂H₂Cl₂

Isomeria óptica

É a Isomeria que ocorre quando a substância consegue desviar um feixe de luz polarizada. Se desviar para a direita, será chamado de isômero dextrogiro; se desviar para a esquerda, será um isômero levogiro.

Esses isômeros são chamados de enantiômeros e são a imagem especular um do outro, mas não são sobreponíveis. Um clássico exemplo de enantiômeros são os isômeros R/S da talidomida:

Tipos de Isomeria: plana e espacial

Ambos apresentam a mesma fórmula molecular e são a imagem especular um do outro, no entanto, enquanto o isômero R é utilizado como medicamento sedativo e eficaz contra enjoos, o isômero S apresenta efeitos teratogênicos, ou seja, pode causar má formação de fetos se consumido por mulheres durante a gestação.

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Gás Nobre, espero que este post tenha ajudado você a entender os diferentes tipos de isomeria plana e espacial. E se você quiser um auxílio no seu processo de estudo, venha estudar com a gente e realize seu sonho de cursar uma faculdade!

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